Así como les contamos de ese descubrimiento mágico del 2007, en la edición del próximo año se vivió una explosión de público. Por primera vez los asistentes agotaron las entradas de las tres jornadas, tras lo cual se vivieron experiencias increíbles.
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A pesar de la crisis económica que empezaba a cubrir EE.UU., Lollapalooza sirvió para tranquilizar un poco a los miles de fanáticos que llegaban hasta el Grant Park de Chicago. Ese año, además, asumió el primer presidente afroamericano, Barack Obama, tras ocho años de un violento gobierno de George W. Bush.
Radiohead y Rage Against The Machine fueron los encargados de encabezar las jornadas, e hicieron gritar a los asistentes tras sus presentaciones. Kanye West se convirtió en el primer artista solista en encabezar el line-up varias veces. Esto hizo llenar el parque con 225 mil personas desde la entrada hasta el escenario. Un éxito total.
Sus ocho escenarios hicieron que el público degustara de todos los tipos de música. Desde escuelas de música hasta actores como Danny Masterson hicieron su debut en el escenario siendo ampliamente aplaudidos.
En el escenario pequeño, había otra persona que tenía su prueba de fuego. Perry Farrell debutó en las mezclas con éxito tremendo, apostando por usar la electrónica, el hip-hop y actos de DJ, con la aprobación gigante de los asistentes. Simplemente la guinda de la torta.
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